A distanza di 7 anni dal suo divorzio, John (
John C. Reilly) è ancora single, nonostante non abbia ancora rinunciato all'amore. Dopo gli incoraggiamenti della sua ex-moglie e migliore amica Jamie (
Catherine Keener) John decide di andare ad una festa che Jamie ha organizzato con il suo fidanzato Tim (
Matt Walsh). Con immensa sorpresa, sua e di tutti i presenti, riesce rocambolescamente a fare amicizia con la deliziosa Molly (
Marisa Tomei).
La chimica tra i due è immediata. Le cose iniziano subito ad andare per il meglio anche se Molly cerca in tutti i modi di vedersi sempre e soltanto a casa di John. Perplesso, riesce a convincerla e, varcata la soglia della casa tanto misteriosa, John scopre che lei ha una altro uomo nella sua vita, suo figlio Cyrus (
Jonah Hill). Cyrus ha 21 anni ed è un musicista, è il migliore amico della madre e tra i due c'è un legame strettissimo. E' anche molto protettivo nei suoi confronti e non è disposto a dividerla con nessuno, tantomeno con John. Scatterà tra i due un combattimento all'ultimo sangue in onore della donna che entrambi amano.
