Kyle Kingson (Alex Pettyfer) è un ragazzo alto, bello, pieno di opportunità ma allo stesso tempo un egocentrico estremamente crudele.
Kyle ha come principale fonte di divertimento il prendere in giro e denigrare tutti i suoi compagni di scuola oscenamente e“aggressivamente” brutti e sfigati.Un giorno però, la furia di Kyle si scatena contro la ragazza sbagliata. Kendra, una ragazza goth che frequenta a sua scuola, sembra invitarlo a nozze con il suo aspetto e il suo eccentrico modo di vestire . Kyle decide di invitarla nel suo ambiente mondano e una volta condotta con sé la ragazza, la snobba nella maniera più feroce. Per vendicarsi, Kendra gli infligge una maledizione: lo trasforma in un essere fisicamente ripugnante, nel simbolo di tutto quanto lui detesta. Imprigionato in un aspetto irriconoscibile Kyle si confronta con la ragazza che gli svela l’unico modo per sciogliere l’incantesimo: deve trovare una donna che si innamori di lui nonostante il uso aspetto, una cosa che lui considera, ovviamente, impossibile.
Inorridito dal figlio, il padre di Kyle lo obbliga a trasferirsi a Brooklyn in compagnia di una tata(LisaGay Hamilton) e di un tutore cieco (Neil Patrick Harris). Mentre i giorni passano, Kyle continua ad arrovellarsi il cervello per cercare di capire come sfuggire alla maledizione. Una sera si imbatte in uno scontro tra uno spacciatore ed un tossico. Kyle interviene e, dopo aver risolto la situazione, promette al tossico di proteggere la figlia (Vanessa Hudgens) a patto che questa vada a vivere nella sua casa a Brooklyn. Inizia quindi il viaggio di Kyle alla scoperta del vero amore in questa storia d’amore che ricorda La Bella e la Bestia.
