Il quotatissimo fotografo Connor Mead ama la sua libertà, il divertimento e le donne… in questo ordine. Insomma uno scapolo incallito che non ha problemi a lasciare tre donne contemporaneamente in videoconferenza. Quando però la sua repulsione verso qualsiasi forma di legame affettivo rischia di rovinare il matrimonio del suo fratello più giovane Paul, il destino decide di mettere lo zampino. La notte precedente le nozze, vanno a far visita all’impenitente scapolo tutti i fantasmi delle relazioni fallite che ha collezionato nel corso della sua vita, facendogli strada in un'esilarante odissea attraverso il suo passato nel disperato tentativo di trovare il motivo per cui è diventato l’insensibile imbecille che è, e cercare di capire se ci sia ancora speranza per lui di trovare il vero amore o se invece sia una causa irrimediabilmente persa.