Sherman’s Way è la storia di un incontro forzato tra due sconosciuti che si imbarcano in un viaggio on the road che li porterà alla scoperta del senso dell’amicizia, della fratellanza e dell’importanza di trovarsi un posto nel mondo, consapevoli che una scelta sbagliata può cambiare definitivamente la propria direzione.
I problemi iniziano quando Sherman, un giovane molto serioso laureato presso un’università della Ivy League si ritrova sulla West Coast con Palmer, un pittoresco sconosciuto ex atleta che sta cercando di raggiungere Beverly Hills in tempo per un tirocinio in una prestigiosa azienda.
Insomma, i due non avrebbero potuto essere più distanti. Palmer è un inguaribile seduttore che si gode la vita, mentre Sherman è uno snob arrogante e con un profondo senso della giustizia. Palmer non fa che vivere nel passato, Sherman è ossessionato dal suo futuro.
Il loro rapporto cambierà quando Sherman conoscerà Addy (Brooke Nevin), una dolce ragazza di cui si innamorerà, scoprendo finalmente chi è e che cosa realmente chiede alla vita.
